Enquanto o diretor Durbin luta contra cortes no orçamento, Jack descobre que seus alunos têm pena dele - então ele se mobiliza, fazendo uma vaquinha na venda de bolos da escola.
Quando Jack entra em uma disputa mesquinha com o presidente do conselho estudantil, a situação fica tensa; Stef vende maquiagem na escola como um negócio secundário.
Jack relutantemente concorda em sair na cidade com Mary, Stef e Michelle; seu complexo de superioridade se mostra difícil para as mulheres superarem; O diretor Durbin se sente ameaçado quando Helen preenche os anúncios da manhã da escola.
Quando Jack é atraído pela mãe de um aluno em uma conferência de pais e professores, ele finge interesse por seu filho; um grupo de pais queixam-se ao diretor Durbin quando eles notam uma peça de arte polêmica do aluno da classe de Mary.
Jack descobre que sua ex-namorada Meredith precisa de um local para um evento de caridade e tem o lugar perfeito: a casa de seu aluno, Victor. Victor e as outras crianças são inspiradas por Jack para ir a uma festa pela primeira vez.
Quando um dos dos alunos de Jack dá queixa anônima sobre o cancelamento da esperada dissecação dos fetos de porco, ele faz de tudo para descobrir o dedo-duro.