Em um lugar distante, numa pequena casa de beira de estrada, vive uma garotinha hiperativa chamada Masha. Ela adora tanto brincar que os animais, não tão entusiasmados assim, sempre se escondem dela. Até que um dia Masha se cansa dessa situação e foge para a floresta. Lá, ela encontra uma casa muito aconchegante que pertence ao Urso. Ao entrar, Masha não o encontra, já que ele havia saído para pescar. Mas, ao voltar, ele se depara com uma casa toda bagunçada e fica frente a frente com a autora da confusão – trata-se da garotinha que está usando sua cama como pula-pula. O Urso faz o que pode para se livrar da hóspede inoportuna. Quando consegue, no entanto, ele se sente culpado por tê-la deixado no meio da floresta. O Urso corre para procurá-la e finalmente a encontra de novo dentro de sua própria casa.

O outono chegou e o Urso se prepara para a sua hibernação de inverno isolando-se num cômodo dentro de casa. Mas Masha consegue entrar e provoca mais uma de suas confusões ao despertar um enxame de abelhas. Quando o Urso finalmente decide preparar um mingau para acalmá-la, a encontra dormindo como um bebê.

O Urso gosta tanto da noite de Ano Novo que faz questão de acordar para celebrar a data. Ele limpa a casa, decora a Árvore de Natal e espera a chegada do Papai Noel. Mas quem aparece na verdade é Masha e a celebração vira uma tragédia: a árvore pega fogo, os enfeites quebram e o Papai Noel bate o carro. Os habitantes da floresta não podem ficar sem seus presentes. Mas Masha e o Urso fazem o que podem para consertar a situação e comemoram o Ano Novo em grande estilo.

Começou a nevar e o Urso decide ensinar a Masha como reconhecer as pegadas dos diferentes animais. Mas ela está longe de ser uma aluna exemplar e acaba levando o pobre Urso à loucura. Para a surpresa dele, no entanto, as respostas de Masha não eram tão absurdas quanto pareciam.

Os lobos que vivem na floresta bolam um plano para sequestrar Masha e exigem que o urso pague o resgate. Mas, na verdade, ele está feliz da vida por estar sozinho e não esquenta a cabeça. Enquanto isso, Masha transforma a vida dos lobos num inferno e são eles que acabam pagando o resgate para o Urso, na intenção de se livrar dela.

O urso decide colher umas frutas para preparar uma geleia, e Masha está adorando a ideia. Depois de muito atrapalhar, ela decide brincar de astronauta e põe um pote de geleia na cabeça. Ao ficar presa, o Urso tenta ajudá-la e acaba prendendo a própria pata no pote. Agora, será difícil tirá-la.

O Urso acorda com a chegada da primavera. Enquanto corre pela floresta, ele se depara com uma linda fêmea e se apaixona logo de cara. Com um buquê de flores e uma caixa de chocolates na mão, ele a convida para sair. Mas claro que Masha consegue arruinar seus planos. O Urso faz o que pode para se livrar dela. Ao notar a presença da menina, a fêmea exige explicações. Ele até tenta se explicar, mas depois se vê tendo que escolher entre Masha e a fêmea. Como não chega à conclusão alguma, sua amada acaba caindo nos braços de outro urso.

O Urso vai pescar e, quando lança o anzol e o primeiro peixe morde a isca, Masha aparece e transforma uma agradável pescaria num pesadelo. O Urso improvisa uma vara para ela também, a fim de distraí-la um pouco, e Masha logo pega um peixe.

Uma interpretação divertida de uma velha fábula sobre um menino que pedia ajuda e gritou “Lobos!”. O Urso quer assistir a um jogo de futebol, mas precisa se livrar de Masha primeiro. Ele a manda passear na floresta e lhe dá um celular para que esteja segura. O problema é que Masha usa o telefone o tempo todo para incomodá-lo com assuntos triviais. Assim, quando ela entra em perigo de verdade, o Urso nem imagina e não atende suas ligações.